Giornata nera per le milanesi, entrambe sconfitte ed ancora, incredibilmente, senza vittorie sul nuovo tappeto di San Siro, che incomincia ad apparire stregato anche ai meno superstiziosi. L'Inter esce dal Meazza senza vittorie per la quinta gara ufficiale consecutiva (tre di coppa e due di campionato) ed ogni volta subendo più di un gol. Un dato che fa riflettere sulla tenuta difensiva di una squadra che oggi non è neanche riuscita a pungere in avanti nonostante la presenza, nell'undici iniziale, di Sneijder, Milito e Cassano. Eppure le occasioni per i nerazzurri non sono mancate, soprattutto nel primo tempo, ma ci si è messo Pegolo, il migliore dei suoi, ad esaltare la formazione di Cosmi, ormai prossima all'annullamento della penalizzazione iniziale di 6 punti. Le reti della vittoria senese sono arrivate nella ripresa, la prima con Vergassola che finalizza un contropiede al 73', la seconda a tempo scaduto con Valiani che insacca a porta vuota di testa su cross di Sestu.
Tonfo pesante anche per il Milan, che a Udine perde per la terza volta in questo avvio di campionato, con ripercussioni anche sulla prossima giornata viste le espulsioni rimediate da Zapata e Boateng. L'Udinese trova invece la prima vittoria in campionato e torna a sorridere dopo la difficile partenza con le sconfitte contro Fiorentina e Juventus. Il vantaggio dei padroni di casa arriva sul finire di primo tempo con Ranegie, schierato titolare da Guidolin, che anticipa di testa l'uscita di Abbiati. Nel secondo tempo subito El Shaarawy riporta la gara in parità con un gran destro da fuori area, ma poi i rossoneri restano in dieci per il fallo da rigore di Zapata. Dal dischetto Di Natale spiazza Abbiati e la partita si mette in salita per il Milan che rimane poi addirittura in 9 uomini quando Boateng rimedia la seconda ammonizione al 38'. Mercoledì proveranno i rossoneri a sfatare il tabù San Siro contro il Cagliari, mentre l'Inter sarà impegnata con il Chievo in trasferta, dove ha fatto vedere finora le cose migliori.