Pisa, Sassuolo, Cremonese e Palermo completano i sedicesimi
Pisa e Sassuolo si aggiudicano i due derby regionali proposti dal tabellone e passano il turno.
In quello toscano i neroazzurri passano in vantaggio con Marras appena prima della fine del primo tempo ma vengono raggiunti da Saporiti poco dopo l'ora di gioco. Il risultato non cambia più e ci vogliono i rigori per decretare il vincitore della sfida: proprio Saporiti fallisce il rigore decisivo che elimina l'Empoli e permette al Pisa di passare il turno e regalarsi un altro derby, questa volta contro la Fiorentina.
Il Sassuolo, invece, batte 3-0 il Cesena e nel prossimo turno troverà il Frosinone. Volpato porta in vantaggio i neroverdi prima del quarto d'ora, Adzic raddoppia nei minuti di recupero del primo tempo e Lipani cala il tris nella ripresa.
La Cremonese si sbarazza della Sampdoria e nei sedicesimi sfiderà il Parma. Decisive le reti del danese David Stückler a metà prima tempo e di Tommaso Berti nel finale.
L'ultima squadra capace di staccare il pass per il prossimo turno è il Palermo che fa fuori il Lecce, unica squadra di Serie A Enilive eliminata nsieme alla Lazio. I rosanero la sbloccano con Vavassori poco prima del quarto d'ora e poi raddoppiano al 42' con Pohjanpalo. Nonostante i tentativi dei Salentini, il risultato non cambia più. La squadra di Pippo Inzaghi nel prossimo turno affronterà il Mantova.